Поисковики выдают одни из самых хороших предложений через Торонто, + у Air Canada есть стоповер программа для Торонто.
НО загвоздка в том, что она (стоповер программа) не оформляется, т.к. выбирая перелет уже на сайте появляется сообщение, что полеты на Кубу это не так уж просто: To book a flight to or from Cuba, please contact your travel agent. (c)
В общем, в чем загвоздка?
(Слетать хочу именно с остановкой на несколько дней в Канаде)
УПД: Торонто-Гавана также забронить нельзя - то же сообщение To book a flight to or from Cuba, please contact your travel agent.