1. Вылет на Окинаву из того же аэропорта, в который прилетаете в Токио? Даже если аэропорт один, вам потребуется пройти паспортный контроль и забрать багаж, затем перейти в терминал вылета на Окинаву и сдать там багаж, и все это менее чем за час. Не успеете. А уж если самолет до Токио опоздает, а для рейсов из Владивостока (особенно С7) это в порядке вещей, то вообще беда. То есть ни о каком вылете на Окинаву в 10 не может быть и речи.
2. От Осаки до Киото можно доехать проще и дешевле, чем с пересадкой в Син-Осаке на синкансен. Во-первых, прямые рейсы JR до вокзала Киото (20:45, 30 минут, 560 йен против полутора тысяч минимум по вашему варианту), во-вторых линия Ханкю до центра Киото: UMEDA(HANKYU) - KAWARAMACHI(KYOTO) (также 20:45, 43 минуты, 400 йен, вместо Каварамачи, которая для Гиона, можно выйти на Карасуме или раньше в зависимости от расположения отеля, между Карасумой и вокзалом Киото 30-40 минут пешком по прямой улице).
3. Зачем вам Фудзисава? Останавливаетесь там? А на Фудзи что делать? Надеюсь, не забираться туда собрались. Сезон уже давно закрыт:
http://www.fujisan-climb.jp/en/season/index.html, на вершине зима, снег и сильный ветер.
4. Кто такая Ника?)) Если собрались до Никко добираться синкансенами, то недельный JR Pass окупится с небольшим запасом (на время его действия должен попасть отрезок начиная с выезда из Киото и до прибытия в Токио из Никко). В противном случае можно сэкономить, взяв проездной частной компании Тобу
http://www.japan-guide.com/e/e2358_002.html, тем более что он включает автобусы в Никко, но их поезда ходят не со станции Токио, а со станции Асакуса, и не столь комфортабельны, как синкансены.
5. Автобусы в Никко вам понадобятся, поскольку основные красоты в это время в районе озера Тюзендзи, в позднюю осень - еще выше, и только в раннюю проявляются в центральном Никко:
http://www.japan-guide.com/e/e3817.html