Конечно авантюра, но при большом желании и большой любви к такому формату - возможная.
Только при этом мне видится еще одно узкое место: заказываете ли вы заранее жилье
Если да - можно влететь на отсутствии круглосуточной регистрации заезда. Ведь время в такой поездке почти всегда будет отличаться от расчетного и при позднем прибытии вы просто можете не попасть в отель или хостел. Надежнее в этом плане кемпинги, где можно встать и ночью в отсутствие персонала (не везде). Возможно заранее бронировать коттеджи по всему маршруту (прибываете когда хотите, ключ обычно ждет вас в оговоренном месте или в ящичке с цифровым замком), но все это потребует раннего бронирования и очень четкого планирования маршрута.
А вообще конечно такой цейтнот - это плохо. Хоть с детьми, хоть без.