Посмотрите наш отчет, там примерно все вопросы освещены - и как раз для авто с украинскими номерами.
Грузия - Армения - Азербайджан - Нагорный Карабах на автоВкратце:
1. В Грузии страхование не обязательно.
В Азербайджане - не знаю точно, но все что нужно оформляют в процессе прохождения границы.
В Армении - страховка обязательно, страховщики стоят сразу за КПП.
2. Въезд в Азербайджан порядка 20 у.е. официально (дорожный налог) и порядка столько же - неофициально (оставь магарыч и езжай).
Въезд-выезд в Армению - порядка 100 у.е. - официально (75$+страховка на въезде, и еще 15 на выезде)
По Азербайджану - уточните, возможно там нужно будет четко указывать пункт выезда и проследовать транзитом за 72 часа (раньше вроде такое было, но за точность инфы не ручаюсь).
3. С гаишниками ситуация стремная в Азербайджане... по русски не говорят, дважды останавливали (и собирали магарыч, довольно немаленкий) за превышения (с видеофиксацией) в зоне действия знаков, которых я не видел (то ли не заметил, то ли не было?). Но вообще по отзывам - вроде если не нарушать, то не останавливают (в моем случае не особо помогло). Если не согласен - права изымаются до уплаты штрафа.
4. Граница между Армений и Азербайджаном (как и Армения-Турция) закрыты. В нагорный Карабах въезд со стороны Армении, границы как таковой нет (КПП где проверят паспорта, 3 минуты).
В Степанакерте - обязательно зарегистрироваться в МИДе, иначе на выезде будут проблемы (процесс регистрации - минут 15, несложно).
5. С Азербайджанскими штампами в Армению - без проблем, никто даже внимания не обратил.