Весь "в.у. маршрут", за исключением кусков Odawara - Hakone-Yumoto и назад, покрывается JR Pass-ом. Если Вы всё верно сформулировали, конечно.
Что касается пересадок.
Из Никко до Хаконэ-Юмото дорога (с пассом) будет выглядеть так: JR Nikko - (электричка) - Utsunomiya - (Tohoku shinkansen) - Tokyo Station - (Tokaido shinkansen, причем или Хикари, или Кодама - выбирайте Хикари, будет быстрее) - Odawara - (электричка Odakyu Railway, это помимо JR Pass, но входит в Hakone Free Pass, кот. можно купить в Одаваре - ту его разновидность, которая действует от Одавары, а не от вокзала Синдзюку в Токио) - Hakone-Yumoto. Дальше - смотря куда едете. Там сначала узкоколейка Hakone Tozan Train, потом фуникулер, потом канатка, потом корабЕль по озеру, автобус. Либо вообще автобусами можно перемещаться. Всё это входит в Hakone Free Pass (если ездить в пределах региона).
Из Хаконэ в Киото еще проще. Нечто до станции Hakone-Yumoto (смотря откуда будете выезжать) - Hakone-Yumoto - (электричка Odakyu) - Odawara - (Tokaido shinkansen, тут еще критичнее выбирать Хикари, а не Кодама) - Kyoto Station.
Если ездить в Никко и Хаконэ не по пассу, то пересадок будет меньше. Станция Tobu Railways, которая возит в Никко без пересадок напрямую, находится на Asakusa; станция Odakyu, кот. возит напрямую до Хаконэ-Юмото - на Синдзюку. С Синдзюку ходят еще и автобусы до Gotemba - это противоположный конец Хаконэ относительно Хаконэ-Юмото, оттуда по региону ездят автобусы. Между Асакуса и Синдзюку надо будет ехать по Токио на метро с одной пересадкой, если не ошибаюсь (уточните сами на
схеме). Но из Хаконэ в Киото через Токио большого смысла ехать не вижу в любом случае, если честно.
Еще из доводов не ехать, допустим, в Никко на Тобу - то, что они отменили
Tobu Nikko World Heritage Pass. Хотя он и так давал не шибко-то большую экономию. Посчитайте на хайпердиа варианты проезда только частными ж/д (галку ставить в параметрах поиска на private railways, а с JR убрать) - будет ясно, что почем. В Никко станцию пишите не просто Nikko (это JR), а Tobu-Nikko. И уберите галку с odinary train, иначе оно рассматривает варианты с электричками обычными, что и дает кучу пересадок. Таким макаром я вообще с одной пересадкой вариант нашла.