аренда машин у владельцев-индивидуалов существует, по крайней мере, в США :https://relayrides.com/renters и
http://us.zilok.com/car-rental/ и еще есть. Отзывы пока смешанные: кто говорит, что лучше, чем у компаний, а кто нет, т.к. нет системы и стандарта типа как в БигМаке - знаешь, что ожидать.
То же и об индивиалах гидах-помогалaх: их можно найти всегда и они есть, весь вопрос в том, чобы не налететь на проходимца. Обычно от этого страхуются просмотром отзывов на турсайтах типа этого или tripadvisor, опросoм друзей, перепиской с друзьями друзей и т.п.
Хотите реальных людей увидеть - можете воспользоваться либо каучсерфинг, либо многими программами в разных странах, когда семья на денек приютит, и т.п.
Представить же, что человек может заниматься индивидуальным тургайдством как промыслом мне сложно, т.к. семью этим не прокормишь, а иметь дело с тем, кто от отчаяния копейки сшибает - стремно. Кроме того - он говорит на Вашем родном языке, но где гарантия, что он страну, где живет, знает и понимает. Встречал много соотечественников, которые о стране пребывания имели самые причудливые представления и на языке говорили через пень-колоду.
Но вообще проверить вкус пельменя можно только съев его. Идея летать всем нравилась, но пока самолет не сделали, не летали.
Так что воплощайте идею! Удачи!
P.S. А для начала можно для тур-гидов индивидуалов и машинодателей здесь на форуме угол открыть типа "барахолки". А может он уже есть...