Свою "обеспеченность" придется доказывать сначала при получении визы Д (для долговременного пребывания), а потом - при оформлении ВНЖ.
1. "обеспеченность деньгами" - это выписка из банковского счета, на котором лежит €1-2 тыс. Конечно, чем больше - тем лучше. Но практика показывает, что такой суммы достаточно, чтобы получить ВНЖ в Болгарии по статусу "обеспеченный пенсионер". + пенсионное удостоверение, которое доказывает, что заявитель получает пенсию.
2. "обеспеченность жильем" - на время пребывания в стране. Это может быть документ, подтверждающий наличие в собственности объекта недвижимости или нотариально заверенный договор аренды жилья в Болгарии. Во втором случае оплачивать квартиру вперед на весь срок пребывания в стране нет необходимости.
Когда-то писала на эту тему несколько статей - считала расходы на проживание иностранцев в Болгарии - получилось, что за €200 (при наличии своего жилья), в принципе, можно прожить в деревне, но лучше €400, чтоб ни в чем себе не отказывать. Хотя, понятное дело, запросы у всех разные - кому-то, может, и €1000 не хватит, а другой и с €100 будет чувствовать себя счастливым.
P.S. если кому-то интересны подробные расчеты - сколько денег нужно российскому пенсионеру на жизнь в Болгарии - скину ссылку