Смотря куда. Если из отеля в ближайший музей, магазин или ресторан, то небольшую сумку через плечо (раза в 2 больше театральной), в которую войдет только самое необходимое.
Если же для долгого хождения по городу, то рюкзак. У меня такой (серый)
http://elow-market.ru/catalog-anketa476.htm С одной стороны довольно аккуратный, с другой стороны довольно вместительный и удобные кармашки, внутри даже есть защищенное мягкими стенками отделение для ноута/планшета (именно из-за этого я его в свое время и купила, мама увидела, как я мучаюсь в женской сумкой через плечо, с сумкой для ноутбука, чемоданом и с сумкой для того, что не влезло в чемодан , посоветовала мне его, она сама приобрела такой же, ноутбук в мамин влез, мой был куплен).
Кроме того во время прогулки в боковой карман можно без проблем засунуть поллитровую бутылку воды, что очень удобно, всегда под рукой и не мочит то, что внутри (если бутылка холодная). Не промокаем при слабом дожде.
Для меня он также незаменим при поездках летом (суточная температура выше 18) на выходные (одна-две ночевки), влезает смена одежды (белье-футболка), легкий свитерок на всякий случай, шлепанцы (еду в кроссовках или спортивных босоножках) и прочие необходимые на двое-трое суток вещи, а также мелкие сувениры.
Как правило ношу через одно плечо, если идти долго и место безопасное, то на спине, если чувствую опасность - на животе. Но если сильно набит, на животе не очень удобно, в таких случаях объемные вещи (а это как правило тот самый свитерок) либо навязываю на себя, либо беру складной пакет, который затем убирается вместе со свитерком обратно в рюкзак.