Однозначно пусть остается в Штатах. Пусть идет пешком до Вегаса (по дороге может просить милостыню или заходить в церкви(приходы), там должны накормить и там же можно поспать). За 2-3 месяца можно реально дойти пешком, даже без автостопа. Там тепло круглый год и всегда люди при деньгах. Будут подавать и с голода не помрет, может скорешится с другими людьми подобными ему и будут просить деньги вместе (или меняя друг друга круглосуточно). Нормальный вариант.
А еще он может поселиться в Силиконовой долине, там у бомжей есть целый район называемый "Джунгли", где они компактно проживают (имеют свои домики) недалеко от технологических районов ведущих IT компаний (Эппл, Гугл, Адобе, Майкрософт и т.д.) США.
В интернете есть статья с фото по этому месту, находится легко через Яндекс поисковик по запросу "Как живется бомжам в джунглях Силиконовой Долины".
Зачем жить в холодном Чикаго, когда есть места намного теплее.
Жаль что он у вас в США, а не в Камбодже. В Камбодже реально бомжу лучше, теплых вещей не нужно, спать можно на раскладной бамбуковой раскладушке, 3 раза в день можно питаться с местными за 6000 риэль (примерно 1,5 доллара), или каждый день могут накормить местные. Короче с голоду не помрешь. Сам прожил полгода в Пном Пене на улице в 2012 году (украли паспорт, денег небыло, в Камбодже тогда посольства моего тоже не было и пока оформлялись документы в ближайшем посольстве в Бангкоке и пока был выделен бесплатный билет на Родину за счет МИДа) пришлось пожить в центре города. Кстати появилось много друзей среди местных, в том числе полицейских. Было интересно пожить среди местных их жизнью, даже помогал в местном оптовом магазинчике по продаже рыбы. Кстати старшее поколение до сих пор помнит советскую помощь им и относится к бывшим жителям СССР с теплом. С голоду не помер, наоборт поправился. В течении полгода пришлось обращаться в больницу (незначительная причина), местные тукеры мне организовали бесплатный трансфер до клиники Советско-Камбоджийской дружбы, где меня бесплатно принял врач и после осмотра и сдачи анализов, предоставили бесплатные медикаменты от Красного креста (американская гуманитарка) на весь курс лечения. Денег или помощи от форумчан НЕ просил, сам справлялся. Ведь если человек сам себе не хочет помочь, ему никто не поможет. Но повторять опыт не хочется. Лучше жить дома и работать. Или работать удалено и жить работая где хочется. Бомжевать реально скучно
Я вот например, работая удаленно, смог заработать на поездку в 4 страны в этом году (в том числе Мальдивы, не эконом типа Маафуши), почти месяц путешествовал, а если бы бомжевал то пришлось бы жить в одном месте, это не интересно на мой взгляд.
p.s. Кстати, если ему так нравится бомжевать и бухать, предложите ему перебраться в Камбоджу. Там реально дешевое бухло местное. Например винная настойка 25% 0,5 литра стоит 1000 риэль (0,25 центов), "бухло" (не помню название) 40% (белого цвета, 0,5 литра) (90 центов) (продается в местной сети "Самудейра", в отделе местного камбоджийского пойла) и еще есть местный "Super Whisky" (Супер Виски) 40% 1 литр стоит 4000 риэль ($1) + еще под крышкой есть лотерея, где можно собирать монетки на следующую бутылку. Вообщем Камбоджа рай для алкаша