Я бы сделал кое-какую корректировку.
4.10. В этот день я бы добавил аббатство Ла Верна (между Поппи и Ареццо), а выехал бы очень рано, чтобы часам в 9-9:30 быть в Поппи.
5.10, 6.10. Вы написали самые топовые городки Валь д'Орчия. Наверное, нет смысла что-то добавлять. Очень советую съездить в Lucignano (Лучиньяно). Один из аутентичных городков Тосканы.
7.10. День реально перегружен. Придется от чего-то отказываться, хотя вроде бы все надо посмотреть.
8.10. За исключением Сиены, все городки Кьянти очень похожи. Я бы рекомендовал больше внимания уделить Сиене, из Кьянти взять ее столицу - Греве, + 1 городок добавить. Тогда не будет перегруза.
9.10. В этот день обязательно добавьте аббатство Сан Гальгано. Быть в Тоскане и не побывать в нем - преступление.
10.10. А Пизу вы сознательно не включаете в маршрут? Если просто забыли, советую в этот день Пизу и Лукку с ночевкой в последней, чтобы на следующее утро ехать в ЧТ.
11.10. Успеете посмотреть 5 городков ЧТ, да еще и Портовенере успеете (очень красив собор Сан Пьетро на обрыве). Возврат можно сделать в Лукку, чтобы не разбивать ночевки.
12.10-15.10 Все ОК.