Все зависит от того, что значит дешевле и легче. Если ехать через Белоруссию (буду брать Берлин как промежуточную точку) то это 1840 км. 500 км по России, 500 км по Белоруссии, 840 км Польша с Германией, исходя из этого можно посчитать стоимость бензина. Плюс знакомство с таможнями России, Белорусси, Польши, где за помощь проехать без очереди "юрким юношам из очереди" придется сделать подарок или отстоять длинную очередь на несколько часов, а если попасть в пересменок, то вообще Правда от Бреста в нескольких километрах есть ещё один переход, но как там с очередями я не знаю. Плюс можно посмотреть Брестскую крепость, ни зачто не мог поверить, что ребята, там целый месяц держались. Если ехать через Скандинавию, то это 2500 км. Из них 950 км по России, остальное по Финляндии, Швеции и Германии. Цена бензина тоже понятна, а про переходы на финской границе написано много. Можно доехать до Турку и там сесть на паром
http://www.vikingline.fi/ ,
http://russian.silja.com/ , а можно сесть прямо в Хельсинки, что несколько сократит расходы на бензин до Турку. Ночь на пароме и вы в Стокгольме. Из Стокгольма доезжаете до Треллеборга и садитесь снова на паром
http://www.ttline.de/ENGLISH/fnp_start.htm и через 3 часа вы в Германии. Минусы: затраты на паромы и бензин, плюсы: меньше потерь времени на таможнях с их затратами, хорошие дороги, посещение Финляндии (ну это так себе), а вот Стокгольм стоит того, чтобы его увидеть. Я бы обязательно там задержался. Ну а оказавшись в Берлине, который многим нравится очень (я правда не из них) решаете как вам ехать дальше. В Италии я бы конечно посетил Тоскану, чудные места, хорошее море, да и до Флоренции, Пизы, Лукки ехать недалеко.