Здравствуйте, Алекс!
Попробую посоветовать из собственного опыта...
1. Если вы берете машину напрокат, то в принципе все равно где селиться. Океан везде! Мне больше нравится южное побережье, и пейзажи рядом, и главные города. Это Понта Делгада, Вила Франка, Калоура. На севере прекраснейший городок Рибейра Гранде. На западе менее цивилизованные места, но пейзажи потрясающие - Муштейруш например.
Насчет бронирования - вы хотите поселиться в отеле или снять апартаменты или домик?
2. На Санта Марии не была, если есть возможность по времени и финансам, то можно скататься. Единственное, что знаю об острове - там есть церковь, в которой молился Колумб, когда возвращался из Америки.
3 и 4. Если будете взбираться на Пику, то лучше там и базироваться, просто чтобы не ездить на него из-за восхождения и обзорной по острову два раза.
Оттуда же можно на китов скататься. И в плане сообщения с другими островами удобно - с Пику на Файал ходит паром несколько раз в день, поездка занимает 20-30 минут, с Пику на Сан Жорже - 1 час.
Паромы берут только пассажиров, они небольшие, авто ни разу не видела.
По длительности - в идеале имея неделю я бы 3 дня провела на Пику и по два - на Файале и Сан Жорже.
На Файале обязательно нужно съездить к старому и новому кратерам, поужинать в Peter's Cafe Sport, прогуляться по Орте, поваляться на пляже Porto Pim, да и просто проехаться по острову.
На Сан Жорже - кроме обзорной поездки хорошо бы сходить на пешую прогулку к одной из Faja (вулканических террас), великолепные ландшафты и единение с природой.
Ну и на Пику - восхождение, обзорная, киты.
Задвигать не советую, все три острова настолько удобно расположены для поездки, что потом будете жалеть =))