Если Вы поедете на автобусе сети Грейхаунд, рекомендую воспользоваться их службой перевозки багажа.
На автовокзале города отправления, например, Торонто, отправляете свой багаж до Монреаля.
Сами едете на автобусе в Кингстон (кстати, проверьте Гананок и Броквилль, там тоже есть круизы, в т.ч. в Броквилле на скоростном катере всего за 1 час) и катаетесь по 1000 островам.
После этого едете на автобусе дальше в Монреаль и на автовокзале получаете свой багаж в целости и сохранности. Называется station-to-station service. Возможно и door-to-door, но тогда дополнительная плата за развоз по отелям. Проверьте здесь:
http://www.shipgreyhound.ca/c/Pages/OurServices.aspx