Думаю, выбор места неплох - Гроттамаре и Сан-Бенедетто практически неразлучные братья, оба относятся к Пальмовой Ривьере, стоят рядом и плавно перетекают друг в друга. Пляжи у обоих отличные - песок, чистая вода, вход в воду пологий (как и почти везде в Марке), но чтобы зайти по грудь идти придется метров 50. Гроттамаре поменьше, на пляжах меньше людей, отели здесь более дорогие. Старый город очень милый, но находится не прямо у моря, а на скале над приморской частью. В Сан-Бенедетто напротив - весь у моря, есть порт, людей больше, много магазинчиков и ресторанчиков, в центре проводят часто рынки антиквариата и разные фесты и сагры (праздники), променад красивый вдоль моря и по центральной улице, ведущей к морю. Заполучив велосипед, можно кататься вечером из Гроттамаре в Сан-Бенедетто развлечься.
Из них обоих можно съездить на автобусе в города, расположенные неподалеку:
- Асколи Пичено (Ascoli Piceno) - очень красивый и древний "город ста башен" с шикарными площадями, одними из самых красивых в Италии. Дуомо там впечатляющий с мощами Святого Эмигдия, старый действующий мост, около 5 десятков сохранившихся до наших дней башен.
- Оффида (Offida) - город кружевниц с музеем кружева, милый до невозможности. Центральные улицы усыпаны лавочками, продающими кружево, в которых сидят мастерицы и можно увидеть как они работают.
- Аквавива Пичена (Aquaviva Picena) - старинная крепость.
- Мореско, Монтеруббьяно, Монтефьоре дель Азо (Moresco, Monterubbiano, Montefiore dell`Aso) - все три чудесные и входят в список самых красивых борго (небольших городков) Италии. Можно охватить за один день или разбить на пару посещений.
В личку могу поделиться ссылками на рассказы о трех последних городках и об Асколи.
В конце концов в Сан-Бенедетто есть жд станция, можно сесть на поезд и добраться до Лорето (ближе к Анконе) и посетить Земной Дом Девы Марии (Santa Casa). Или до Пескары, но это уже регион Абруццо.
По поводу поездов из аэропорта. Аэропорт Анконы находится в Фальконаре Мариттима, а не в самой Анконе. Добраться из аэропорта до станции в Фальконаре можно автобусом с площади перед аэропортом или на такси, там буквально 3 км ехать. Поезд сообщением Falconara Marittima-San-Benedetto в пути полтора часа стоит 6 евро с копейками. Есть поезда с пересадкой в Анконе, они чаще ходят, стоят 10-13 евро.
https://www.lefrecce.it/B2CWeb/search.do?parameter=searchOutputViewer&cFID=aA3FYUVKoBcT