Есть кайт школа в варадеро , по моему в гостинице
Hotel Paradisus Princesa del Mar или в соседней. Мое мнение что учиться там плохо. Глубоко и с ветром в это время года будут проблемы.
Канадские туроператоры организовывают кайт туры на callo guillermo. Место для учебы идеальное но обучение на английском , да к томуже надо выяснять у канадцев что по чем
Учиться у местных нелегалов честно не советую. Старое оборудование, отсутствие спасателей да и вообще какой либо гарантии вашей сохранности.
Для начала я бы вам советовал взять пару уроков в москве, зимой , чтобы к поездке уметь уже управлять кайтом.
А еще лучше слетать в египет , где за две недели вас поставят на кайт , и путешествие на кубу сразу станет значительно более увлекательным.