Олег, марш-бросок Сантьяго-де-Куба - Гавана на обратном пути - это очень, очень плохая идея! Сразу рассчитывайте что в один день не уложитесь. Мы тоже долго ломали голову как лучше сделать, отбросили варианты доехать до Сантьяго через все интересующие города и вернуться обратно поездом или самолетом, в итоге решили не делать один большой перегон и много мелких, а делали каждый день что-то среднее, в итоге часть городов смотрели до Сантьяго, а часть после.
Еще из советов по собственному опыту (вернулись позавчера, 9 человек, 2 недели, на машинах) акклиматизироваться лучше в Варадеро, да и потом на него время не тратить. Мы прилетали в Гавану, на инд трансфере добирались до отеля в Варадеро, валялись там 2 дня, брали машины, ехали по всей стране и заканчивали трип 3 днями в Гаване, где и сдавали машины.
У нас в итоге маршрут был такой (называю только точки ночевок): Варадеро - Тринидад (плая Анкон) - Сантьяго-де Куба - Гварделавака - Ольгин - Кайо Коко - Сьенфуэгос - Ранчо Луна - Гавана. Должны были еще перед Гаваной захватить Пинар-дель-Рио, но в Ранчо Луна нас обокрали, мы день потратили на дачу показаний и отпечатки пальцев, поэтому остались там на лишнюю ночь и на Пинар уже не хватило времени(((
А как вы планируете жить, в отелях или в касах?
И имейте ввиду - чем больше машин в колоне, тем ниже средняя скорость. Мы сильно облажались с тем временем, которое планировали тратить на дорогу. Подмосковные реалии совсем не катят - во-первых качество дорог "так себе", во-вторых очень много велосипедистов и конных повозок, в-третьих периодически случаются зеленые остановки и остановки чтоб что-то сфотать, ну а в-четвертых с указателями печалька, и даже при наличии гениального штурмана, хороших карт и навигатора, периодически требовалось сверить с местным населением где мы и куда нам ехать.