Ну тогда готовтесь
В принципе, вся Португалия за пределами известных туристических достопримечательностей застыла в неторопливой деревенской дремоте. Но, к сожалению, практически все южное побережье - сплошная туристическая мекка и 100%-но полюбившихся мест у меня там не появилось. Хотя Силвеш и мыс Сан-Висенте на твердую 4. А вот Тавира своей туристичностью как раз не глянулась. Как я уже писал, интересные нехоженые уголки Португалии открываются севернее и северо-восточнее Бежа. Есть масса городков с древними крепостями, где-то даже превращенными в музеи. Например, между Бежей и Эворой это Портель, Редондо, Виана-до-Алентежу. Восточнее - это уже упомянутый вами Монсараш, Серпа, Моура, Аландроал, Терена, Эворамонте. В моем отчете есть немного про этот регион
Подальше от протоптанных туристических дорог Отчет немного старенький, но там мало что изменилось. Был в примерно этих же краях в январе 2015 года, но вообще не пишется отчет. Шикарный район (ИМХО) - это практически не заселенная местность, где выращиваются знаменитые португальские дубы, по дороге между Эворой и Сантаремом. Десятки километров проселочных дорог в дубравах, изредка с вкраплениями мелких деревушек. Очень красиво. Конечно, для вас далековато, но мало ли...
В Эворе был 2 раза, но никак не получилось у нас с ней романа. В отличие от Коимбры.
Также любопытная глушь с уединенными пляжами идет вдоль побережья океана до Синеша, в том числе по пути в упоминаемый вами Monchique. Например, Aljezur.
Немного на отшибе, рядом с португало-испанской границей, на реке Гуадиана, находится интересный древний городок Мертола с кучей исторических памятников, музеев, крепостью.