В своё время меня тоже интересовал этот вопрос, но ответа на него в явном виде на тот момент не нашлось.
Всё, что удалось найти уже потом, это рейс Aerogaviota
ИЗ Кайо Ларго
В Тринидад раз в неделю по средам. Т.е. в принципе можно подгадать вариант вылета из Тринидада на Кайо Ларго и оттуда уже в Гавану или Варадеро. Единственный нюанс - рейс заявлен только в летний сезон, поэтому сейчас боюсь этот вариант уже не актуален.
Источник
http://www.cubastartravel.com/en/fly_cu ... lights.htm
Про случаи путешествия на Кайо Ларго морским путем что-то слышал, но без конкретики. Я бы попробовал договориться непосредственно в бухте Сьенфуэгоса. Там есть флотилия прогулочных яхт-катамаранов, которые сдаются на недельные туры.
http://www.charterpartner.com/yachtchar ... EN&land=CU
В случае, если у них окажется свободная от фрахта яхта, то, наверное, можно будет договориться сходить на ней на сутки на Кайо Ларго. Правда в этом случае встанет вопрос цены: в стандартном предложении на неделю стоимость фрахта такой яхты со шкипером для путешествия по окрестным архипелагам - порядка 4.5 килоевро.