Оставайтесь в Таллине и не "парьтесь". Город перенасыщен достопримечательностями, Вам и за неделю не увидеть всего что там есть, даже если уделять каждой по несколько минут.
В столь короткие сроки пребывания, такая поездка только навредит в любое время года, но зимой более всего.
Аргументы против:
1) Короткий световой день. Рано темнеет. Даже отъехать не успеете далеко, как настанет сумрачный вечер. В пасмурную погоду ещё более актуально.
2) Погодные условия. Вы-то конечно можете всё замечательно распланировать заранее. А потом бац — сильный боковой ветер со снегом(или снег с дождём), или оттепель после снегопада и всё раскисло и потекло, или заморозок после оттепели и всё падает, даже то, что и так лежит. Ну и так далее. Эстонская погода зимой — отдельный аттракцион.
3) По вышеназванным причинам многие из эстонских достопримечательностей за пределами Таллина закрываются на большой висячий замок. До весны. Ну, то-есть буквально, приезжаете к какому-то маяку или провинциальной усадьбе, а там натурально амбарный замок висит, или нечто подобное.
С апреля с такими планами приезжайте, и не на два дня.
В самом Таллине можете получить всё желаемое. Желаете побывать в городе с провинциальной жизнью не выезжая за границы Таллина? Пожалуйста. Таллинский район Нымме(бывший до 1940 года отдельным от Таллина городом) полностью соответствует данному запросу. Тихая провинциальная жизнь и даже некоторое количество достопримечательностей.
Желаете красивые природные виды? Пожалуйста. Районы Пирита и Какумяэ обеспечат вас этим не хуже дальних местностей. Плюс там ещё и с достопримечательностями более чем густо.
Ну и так далее.
Изучайте возможности города на официальном туристическом портале города:
https://www.visittallinn.ee/rus/visitor