Реально за это время успеть смотаться в город и что-нибудь посмотреть? С собой будет только ручная кладь, так что время на получение-сдачу багажа не потребуется.
Думаю взять Убер и доехать до "боба" или как вариант экскурсия на Виллис Тауэр. Какие варианты еще возможны?
Это будет воскресенье.