Вообще правы оба — и адвокат и колледж, просто они каждый по своему поняли ваш вопрос.
В приведенном вами документе сказано
To prevent a “gap” in status, USCIS will grant the change of status to F-1 effective the day we approve an applicant’s Form I-539, Application to Extend/Change Nonimmigrant Status.
Имеется в виду, что в ситуации, если учеба начинается с 15 мая, а ваше заявление на смену статуса рассматривают в начале февраля, то раньше смена статуса была бы одобрена с 15 апреля (начало учебы минус 30 дней). По новым правилам его одобрят с момента рассмотрения, то есть колледж прав.
Однако если вы только что получили I-20 и только недавно подали на смену статуса, то до рассмотрения вашего заявления дойдёт очередь хорошо если в феврале следующего года, а то и позже (см. https://egov.uscis.gov/processing-times/)
То есть, если спустя год-полтора вам будет отказано, у вас к этому времени накопится достаточный период нелегального пребывания на 10-летний запрет на въезд в США. Было бы здорово этого избежать и адвокат прав в том, что продлевая туристический статус вы можете подстелить соломку.
