Для начала нужно определиться с визовым режимом зимовки - скорее всего нужно 1 или 2х кратную туристическую визу. Потом с бюджетом. От него зависит район проживания. С темой зимовки - пляжный отдых, тусовка, наличие инфраструктуры - все это отражено в сотнях дневников. Только после этого можно что-то советовать. Самуи достаточно обжит и предложений аренды очень и очень много. Только учтите - зима это самый высокий сезон на острове, поэтому и цены соответствующие.Мы на месяц едем, на самый Новый год (наш, естественно), но у нас пляжный отдых.