Wow !!! какой детектив прямо !!!
А можно немного предыстории, а то сейчас ничего не понятно: кроме желания постебаться никаких других не возникает
Это человек Вам кто?
А если впрямую по теме: помогать человеку
можно и нужно только, если он об этом сам просит.
То, что
он просит денег и теплую одежду , на мой взгляд, вот
совсем не означет, что он хочет домой.
И вообще, что за "взял за шкирку", "привез домой", а он "плохой" не оценил ... Если человеку нравится жить бродяжничеством это не всегда означает, что ему не повезло. Ну просто он такой и ему реально это нравится. Да, конечно, есть свои сезонные трудности: летом хорошо\ зимой холодновато ...
Раньше у него тоже не "все было хорошо" : жить у женщин и за ее счет не сильно отличается от жить на тротуаре и питаться подаянием.
Возвращаясь к началу: он Вам кто, что вы так за него волнуетесь?
P.S. Или завидно (может не лично Вам..), что он в Америке живет и ни #ера не делает??? Илинравится быть добренькими и заботливыми? Извините уж за прямоту ...