В принципе - да.
Вы прилетаете в Пизу, затем через 3 дня из нее же и улетаете в Бари. Так?
Тогда я б по прилету посмотрел бы Пизу - вам я так понимаю и полдня в ней хватит,
если на башню хотите - билеты лучше заранее через интернет взять,
и подростка одного туда не пустят, только со взрослыми (посмотрите тему про башню).
Затем можно поехать в Лукку и тут заночевать,
на следующий день утром взять велосипеды на прокат и посмотреть город,
после обеда поехать во Флоренцию, только на автобусе - получися быстрей и удобней, чем поездом.
Смотрите Флоренцию и возвращаетесь в Пизу в аэропорт, чтоб лететь в Бари.
Как то так, ну или в обратном порядке