Сам только купил билеты на Кубу, поэтому обобщаю мои знания в этой области, чтобы не искать долго на форуме:
Пользуйтесь поисковыми системами для бронирования, причем разными, т.к. разные системы поддерживают разные авиакомпании. Билеты дешевые там могут появиться всего на несколько минут и сразу продаться, поэтому нужно их просматривать и искать билеты постоянно. Я находил билеты на кондоре за 26000 руб. туда-обратно, но пока думал, они ушли, буквально за 5 минут. Я два дня назад купил билеты на Кубу на ноябрь по 28700 руб. Москва-Гавана-Москва, с пересадкой в Амстердаме, KLM. Просматривал поисковую систему
momondo.ru, она удобна тем, что там сразу за месяц можно просматривать билеты, увидел, что в KLM есть на мои даты дешевые билеты, зашел на сайт KLM и купил. Можно также заходить на сайты авиакомпаний и смотреть билеты там. Основные недорогие авиакомпании: KLM, Condor, Кубана, Аэрофлот, Иберия. В кубану нужно звонить, цен и бронирования у них на сайте нет. Если билеты с пересадкой, то лучше брать все в одной авиакомпании, будет меньше проблем, если рейс задержится. Как вариант можно найти горящую недорогую путевку в 2-х звездочный отель на Кубе, это обойдется как средней стоимости билеты на самолет.