Насчет лекарств только по первому пункту - нурофенов всяких полно в супермаркетах. Там же можно найти от кашля / насморка.
Остальное надо спрашивать в Pharmacy - их много. Думаю, это не проблема. Можно спросить что нужно и подскажут. Проблема может быть, если лекарство нужно делать - на это может уйти день (а его, как правило, нет в запасе). Рекомендую мази и от желудка прихватить с собой. Много места не займут.
По поводу ночевок - мое мнение такое: поищите в интернете freedom camping new zealand и free camping new zealand. В стране нац. программа по велосипедным маршрутам, они должны быть обеспечены инфраструктурой. Должны быть рекомендованные маршруты и места остановок (в тч - бесплатные).
Останавливаться в местах, как Вы указали в принципе можно, если не указано обратное и это не частная собственность. На частных территориях могут быть нюансы - я не утверждаю, что Вас тут же скрутят и накажут. Но не всегда там рады постояльцам и могут попросить. Частные владения обычно обозначают, но не всегда это очевидно.
Из опыта друзей. которые останавливались подобным образом знаю, что как правило приходят поинтересоваться кто и зачем. Выгонять - не выгоняли. Но было видно, что визит был неожиданным.
Вот, коллега - заядлый велосипедист подсказал:
http://www.cycletour.org.nz/http://travellingtwo.com/resources/newzealand/routesThis one has a link to Freedom camping info
http://newzealandcycletouring.blogspot. ... ation.html