Один из вариантов для друга Саши - проложить свой маршрут через остров Батам. Прямого паромного сообщения между Сингапуром и Суматрой нет. Нужно смотреть отдельно рейсы Суматра - Батам и Батам - Сингапур. Конечно, все еще зависит от того, из какой конкретной точки Суматры отплывать. Посмотрите для начала этот краткий путеводитель:
http://wikitravel.org/en/BatamОн даст представление, какие варианты паромов существуют. Потом углубитесь в детали и оцените каждый из них.
Иначе, можно попробовать поискать паромы до Малайзии (например, из Думая до Малакки:
http://wikitravel.org/en/Malacca), а потом до Сингапура по земле.