1)Это реально? Пустят ли?
Скорее всего пустят. Формальных поводов не пустить нет, но могут задать наводящие вопросы и если Вы на них не ответите, начнёте путаться и сильно волноваться, то могут и не пропустить.
2)Что-то нужно особо-специальное говорить пограничникам. Объяснять въезд в Эстонию с наличием литовского шенгена?
Прежде всего не выдавайте волнения, говорите спокойно и уверенно. Подготовьте заранее ответы на вопросы и если есть какие-то документы подтверждающие слова, то держите их под рукой.
Придерживайтесь такой версии:
Едете в Литву через Эстонию потому что так пролегает наиболее удобный наземный маршрут в Литву, и кроме того Вы намереваетесь посетить, например, Таллин транзитом, для посещения проходящего в эти дни там мероприятия(само мероприятие выберите также заранее). Билетов из Таллина в Вильнюс пока нет, потому что ещё не определились с временем выезда(распечатки с расписаниями держите под рукой в доказательство намерений), а место проживания в Литве предоставьте то, что представляли в консульство при подаче документов на визу.
3)Могут возникнуть проблемы с последующим получением визы у финов/итальянцев?
Могут. За не целевое использование предыдущей визы. Если захотят копнуть, но это не обязательно произойдёт.
И не "финов", а финнов. Будете коверкать названия народов, то в добавок получите предвзятое к себе отношение.
Сухопутной границы у России с Литвой нет, за исключением Куршской косы.
Та шо ви говорите? Срочно купите себе географическую карту родной страны.