Отвечу по пунктам. Купить билет можно даже на российский паспорт (!), а потом переоформить за символическую плату на новые паспортные данные (с теми же именем и фамилией, конечно), я это проделывал в прошлом году, т.к. хотел выкупить билеты у S7 пораньше.
Для того, чтобы остаться на Самуи 4 месяца безвылазно, придется оформить визы, читайте соответствующий подраздел. Хотя я не понимаю, какая проблема - слетать в Малайзию, например, если денег не жалеть, можно прямо с Самуи. Раз в месяц по новой стране - что б я так жил.
Мы жили месяц на пляже Мейнам, Самуи, достаточно тихое место. Наш отчет:
Новички на Самуи – дети, отдых, знакомстваВопросы по проживанию/что где купить/достопримечательностям обсуждены не единожды в дневниках и тематических разделах, настоятельно рекомендую к прочтению.