Если у вас нет вариантов для получения Шенгена, кроме Латвии, то въезжать надо либо по М9, либо через Беларусь, но потом всё равно уходить на юго-запад/запад. И получится опять вернуться в Беларусь (т.е. выехать из Шенгена) и двигаться в Польшу. Или ехать через Литву. По моему опыту пересекать Литву быстро не выйдет - там из Латвии и по Литве не такие уж быстрые дороги. Из Москвы до Варшавы с ребёнком вообще за сутки не доехать (с учётом прохождения границы неважно где), всё равно нужен ночлег, а посему это только вам выбирать, где заночевать - в Латвии, в Литве или Беларуси.