Передо мной был парень на паспортном контроле Навры, его спросили куда он следует и как собирается возвращаться обратно, он сказал что следует именно в Нарву и в этот же день вернется обратно, никакую мед страховку у него не спрашивали, поставили печать в паспорт и все.
Такая ситуация возможна и даже не редкость, но делать из этого такие выводы: что делать медицинские страховки, бронирование гостиниц и билеты на транспорт не обязательно - ошибочно. Если это совет поступать так всем, как сделал некий "парень", то следует признать такой совет вредным, если это просто описание единичного конкретного случая, то следует так и пояснить.
Из того что не всех пассажиров в трамвае проверяют и штрафуют контролёры, не означает автоматически того, что всем следует ездить без билета и объяснять при случае проверяющим что забыл дома документы. Не надо описывать в качестве примера случаи нарушения, опираясь на тот факт что кому-то повезло "отбрехаться". Это со стороны выглядит так - как будто кто-то украл в магазине шоколадку, но сумел избежать ответственности и отделался от охранника некими объяснениями поступка.
или же он житель приграничной территории
Не впутывайте в туризм эту категорию граждан, они вообще могут быть близкими знакомыми, соседями или даже родственниками пограничных стражников. Перемещения жителей в пограничных городах вообще к туризму имеет слабое отношение. Там вообще многие друг друга в лицо знают. В Вашем городе может быть в одном крупном квартале города жителей столько сколько-же, сколько в двух городах по обоим сторонам границы.