По-моему в вашем случае jr pass не нужен, переезд до курорта вам обойдется где-то 10000 йен на одного согласно hyperdia (если вы конечно собираетесь ехать поездом), столько же и даже меньше до Токио ну и в самом Токио погулять не думаю, что вы потратите 8000 ейн на переезды, хотя потом вам придется добираться до аэропорта и если возьмете Narita express, это самый дорогой транспорт до аэропорта на мой взгляд, но и самый удобный, не знаю, но по-моему все равно можно не брать пасс. Хотя с ним конечно удобно и большая свобода передвижений. А недельный пасс стоит 28000 йен. Что же касается вопросов про заказать, я не совсем поняла что заказать, вы имеете ввиду купить билеты? У вас есть два варианта сразу купить билеты до курорта и обратно в Токио и до Нариты, хотя по-моему в этом нет необходимости, поезда ходят очень часто, и вариант второй купить билеты уже приехав на место на станции JR, вы за несколько дней сможете определиться, на какое время вам лучше купить билеты.
http://www.hyperdia.com/en/вот этот чудесный ресурс поможет вам определиться с расписанием и ценами
Я за право народов решать свою судьбу самостоятельно, без вторжений извне, и за суверенитет каждой страны