Я не нашел дешевле.
Ямайка- Куба и Ямайка - Доминикана обслуживает Jamaica Air (прямо) и Copa Airlines (с посадкой в Панаме). Все стоит примерно одинаково, чуть больше 300 (что one way, что return).
Кубу с обеими связывает Cubana. Цены такие же. В интернете я не нашел лучше варианта (будем надеяться пока). Возможно, на месте можно купить по круговому маршруту дешевле. Но не уверен.