В принципе, это возможно. Гаитянская Sunrise Airways летает из Сантьяго-де-Куба в Порт-о-Пренс и обратно несколько раз в неделю за примерно 200 долларов в одну сторону. Вот здесь
http://www.sunriseairways.net/ можно посмотреть конкретные даты и цены. Кубинская Aerocaribbean летает в Порт-о-Пренс из Гаваны, Сантьяго-де-Куба и Камагуэя. Детали здесь
http://www.fly-aerocaribbean.com/