По логике, у человека нарушение правила 90 дней, причем налицо.
Если он, въезжая 15.09, не сообщил, что пробудет до 31.10 - мне кажется, этоможет стать проблемой при внимательной проверке.
Задайте вопрос в этой теме:
Новое правило подсчёта дней пребывания в Шенгене и единый срок действия паспортаВ любом случае, 11.01 могут не впустить, если хорошо посчитают.