Конкретно маршрут продумайте по городам!
Лучше ехать на автобусах, самолеты не каждый день летают (автобусы тоже, но самолеты еще реже, могут раз в неделю).
Прилетаете в Дакар?
Что с автобусным сообщением? Насколько надёжно?
Регулярно, но могут быть задержки. В Сенегале качество дорог российское, по дороге автобусы часто останавливаются, пытаются еще набрать пассажиров путем выкрикиваний названий конечного пункта.
В Мали может быть есть прямые автобусы. Если не найдете, то придется ждать малийских автобусов неизвестное время на границе.
Что в Мали хотите посмотреть?
Маст си в Гвинее: Ута-Джаллон.
Визы есть в Гвинею? Как будете получать?
На каком этапе воткнуть Кабо-Верде. В начале или в конце?
Туда, похоже, что только на самолете. Видимо из Дакара. Тогда, наверное, лучше в конце, если прилетаете в Дакар.
Стоит ли мудрить над сложным маршрутом при покупке авиабилетов или сделать пункт прилета/вылета в одном месте?
Сложный маршрут намного дороже будет стоить.
Пока что я вижу, что у Вас времени крайне мало, а стран выше крыши.
Видимо, Вам лучше будет выкинуть Кабо-Верде и Мали, в силу большого расстояния до него.
Помните, что в Африке любой переезд с пересечением границы - это на полдня минимум.
Гори это в Дакаре, до Сен-Луи от Дакара ехать часов 5-6. Где находится Ретби и что там интересного?
В Сен-Луи можете посмотреть город, отдохнуть на океане, съездить в национальный парк на реке Сенегал.
Есть еще вроде курортная зона к югу от Дакара в сторону Гамбии, но там не был. Можете там в принципе отдохнуть тоже, если время позволяет, перед полетом назад.
В национальный парк Ниоколо-Коба не желаете съездить?
Если решите в Мали, то учтите, что до границы от Дакара ехать часов 12-14.
От границы до Бамако ехать еще сутки. И границу еще переходить надо.
От Бамако до Дженне (наиболее интересный город Мали, в Тимбукту Вы не попадете) ехать часов 12.
И Вам еще назад, между прочим, возвращаться!
Так что я советовал бы Вам поездить по каким-нибудь городам, деревням, паркам Сенегала.
В Гвинею как визу будете получать?
При передвижении учтите про взятки.
Что ещё маст си? Стоит ли увеличивать срок путешествия?
Однозначно стоит, если Ваш план не будет урезан по количеству стран. При том, что сама Ваша идея вполне хорошая.
Апдейт. По автобусам: насколько всё комфортно. Не притязателен, но брезглив.
В Сенегале автобусы, это скорее, как наши маломестные автобусы-маршрутки типа ПАЗиков или ГАЗиков. На всех автовокзалах у них есть альтернатива в виде коллективных такси (легковых), отличия в цене незначительны. И то, и другое отправляется по мере заполнения, так что смотрите по ситуации. Я как-то на вокзале в Россо 5 часов просидел в автобусе, а деньги уже за билет заплатил вперед.
В Мали автобусы уже более комфортабельные с конциционерами и откидывающимися сиденьями.
В любом случае, удачи Вам в путешествии, и расскажите потом про детали, если все получится! Особенно про Гвинею и Кабо-Верде.