Порядок следования вызывает некоторое недоумение. Ну да ладно.
В Киргизию нужно ехать летом. Там в сентябре сезон уже заканчивается. т.е. первая неделя сентября - предел, а во все остальное можно и осенью и весной. Летом слишком жарко. Была в сентябре. Жара.
Про паром читала много не лестных отзывов. Если нет планов "зависать" по пути лучше как-то иначе продумать логистику.
Везде не опасно (у нас эксцессов не было), но не нужно расслабляться. Тем более в одиночном путешествии. Развод стандартный и естественно бесит. С общественным транспортом там беда. Люди ездят на шаред-такси, поэтому цену нужно узнавать у незаинтересованных местных и торговаться. Исключение - Азербайджан. Поезда, маршрутки, автобусы. Что дешево в стране так это общественный транспорт.
Документы - загран. паспорт. В одни из перечня стран въезд только по заграну, а в других штампы в загране избавят от лишнего общения с представителями власти, которые берегут покой граждан и одновременно являются их же головной болью.
Что смотреть? Даже не знаю с чего начать. Читайте отчеты, путеводители. Вот ссылка на тему в которой мне отвечали на вопросы по Средней Азии
Маршрут по Средней Азии. Вопросы. Отчет о поездке еще не написала. Вот отчет по Азербайджану
Азербайджан / Azerbaijan апрель 2010.
Удачи!