Очень важно - по этому участку маршрута Баффало -Детройт - Чикаго ( как бы вы ни ехали - через Канаду или нет) в конце декабря - начале января может быть очень плохая погода и условия вождения. Не исключены снежные бури и гололёд. Учитывайте что день короткий и много придётся ездить в темноте.
Рождество это семейный праздник, который люди проводят в своих родных гнёздах. Поэтому если у вас нет семьи и дома в США - то вам лучше всего его отметить в каком-нибудь большом городе, наблюдая как местные делают последние праздичные покупки. А потом сходите в маленький уютный ресторан поужинать. Но только не в Баффало и не в Детройте. Судя по вашей карте, вы к Рождеству как раз до Бостона доберётесь - очень хорошее место для Рождества.
Новый Год - праздник публичный. Если будете к этому времени в Чикаго - есть хорошее место на 95 этаже, откуда будут видны огни большого города и салют над озером. http://www.signatureroom.com/.
Или можно круиз и ужин новогодний по озеру с видом на салют http://www.odysseycruises.com/Chicago/n ... er-chicago
Или можно просто очень демократично пойти на Navy Pier - там у них куча всего http://www.winterwonderfest.com/entertainment.html И там же на улице можно увидеть два салюта - один в 7 вечера, второй - в полночь. Одевайтесь тепло - мороз и ветер.
Если вас клубы интересуют для нового года - то вот это http://www.excaliburchicago.com/index.php
