Навскидку:
В Норфолк стоит ехать прямиком из Вашингтона через Chesapeake Bay Brindge Tunnel. Крюк час с небольшим, но дорога 40 км над океаном - это нечто. В самом Норфолке особо делать нечего, кроме очень интерсной экскурсии на военно-морскую базу, но вокруг много всего: упомянутый Williamsburg, Virginia Beach, еще всякие исторические и псевдо-исторические места.
Между Норфолком и Чарльстоном я бы серьезно обдумал вариант проехать через Outer Banks. Это потребует дополнитльных пары-тройки дней, но стоит того (
см.) У вас много запасного времени, например Дайтона или Филадельфия или Орландо...
В Чарльстоне тоже можно задержаться на лишний денек
Дайтону режем, как я сказал, ничего особенного там нет, а вот что можно добавить - Сент Августин.
Рядом с Маями - Форт Лодердейл, нельзя пропустить. А по дороге из Маями в СПб хорошо проехать через Нэплс и Санибель
По дороге из Чикаго в Баффоло можно в Коламбус зарулить.
Милый городок, хотя и крюк пару часов.
По пути из Нью Йорка в Филадельфию обязательна остановка в Принстоне. Ну и на саму Филадельфию полтора дня много.
Это - первое, что пришло в голову