из Канады часто не налетаешь
имхо - в вашем случае и галоп и традиционный маршрут абсолютно оправданы.
По времени - сентябрь еще сезон длинных очередей и м.б. еще очень жарко. если есть возможность, я б сдвигала отпуск на октябрь-ноябрь.
По маршруту выскажу не традиционное мнение - я б не поехала на озера, могут и не впечатлить после вашей канадской природы. Во всяком случае у меня были завышенные ожидания по озерам, а по факту - нет, не скажу что не стоит, но не "хит Италии". А вот за Тоскану голосую двумя руками.
По Помпеям - в маршруте действительно крюк и не логично, но если "мечта всей жизни", то имейте ввиду - пакетников возят на однодневную экскурсию из Рима, так что ничего невозможного нет. и еще в качестве "замены" есть похожие раскопки в Остии, удобно смотреть из Рима.