Мне кажется жаль две ночи в начале проводить в Лукке. Я бы оставил одну ночь на Лукку, а Пизу Вы и в конце поездки выгуляете.
На Флоренцию 4 дня нормально тем более если один из них почти полностью сьест Ареццо. Туда из Флоренции можно спокойно сьездить на региональном поезде
или лучше на Интерсити (он идет намного быстрее). Цена на регионалку в районе 8 евро.
В Сиену из Флоренции можете доехать автобусом. Сэкономленную ночь в Лукке вот к Сиене и добавьте.
Сиена хороший автобусный транспортный узел для поездок по Тоскане. Можете оттуда сьездить и в Монтепульчано, и в Пьенцу, и в Монтальчино.
В Сан Джиминьяно тоже можно оттуда в последний день автобусом. А уже оттуда через Поджибонси вернетесь в Пизу.
Здесь схема междугородних автобусных маршрутов из Сиены:
http://www.sienamobilita.it/mappe/Mappa_EXT.pdfНа этом-же сайте найдете и расписания маршрутов:
http://www.sienamobilita.it/orari.htmlВ Ваши сроки все вполне реально.
Если хочешь иметь то, чего никогда не имел, то должен делать то, чего никогда не делал...