Ответ на вопрос о том стоит ли - сложно дать, и что подразумевается под "иже с ней"? Еще и август, жарко и многолюдно, хотя в городах как раз людей будет меньше.
При базе в Кастильйоне я бы скорее всего не поехала. Возможно, как вариант, все таки выбраться с ночевкой или лучше двумя, доехать до Сан Джиминьяно и потом во Флоренцию и Сиену.
А так вообщем - из опыта, куда можно))
По детям - Аквапарк в Flolonica
http://www.acquavillage.it/#l=en, парк аттракционов
http://www.cavallinomatto.itМожно сплавать на Elba из Piombino если с машиной, или из самого Castiglione, из него же есть туры на Giannutri и Giglio, съездить на полуостров Монте Арджентарио.
Из городов - Pitigliano Sorano Sovana; далее Montelpuciano, Pienza, Montalcino (за один раз все вряд ли, выбирайте что по душе); Grosseto рядом, Scansano.