Сразу вопрос: А виза то есть? А то если нет, то нужно сильно ускориться.
По поводу закольцовывания маршрута не все так однозначно. По разному бывает.
Отталкивайтесь от билетов. Причем не увлекайтесь поиском именно прямых перелетов. Очевидно, что пунктом прилета должен быть Милан (видимо - 29.07). Обратный вылет можно смотреть из Милана, а можно из Пизы, Флоренции, Генуи, Болоньи, Венеции, Вероны.
Я бы рассмотрел бы вылет из Вероны (09.08), причем вечер перед вылетом посвятил бы посещению оперы в Arena di Verona:
Арена в Вероне. 08.08 там вроде бы будет идти Ромео и Джульетта. Очень романтично получится.
А между Миланом и Вероной можно проехаться по маршруту: Милан (можно заехать на оз.Комо)- Генуя - восточная Лигурия + Чинкве Терре - Пиза - Лукка - Флоренция - можно на оз.Гарда заехать - Верона .
Причем если в списке оставите только города, то машина не нужна.
Если запланируете озера, то будет желательна.