Осень - прекрасная пора для посещения Португалии. Мы были однажды примерно в это же время. Правда, у нас маршрут был совсем другим. В городах особой зелени независимо от времени года в виду особенностей архитектуры практически одинаково, а в парках было красиво. А апельиновые аллеи какие - просто загляденье.
Если б у меня стоял выбор между апрелем и концом сентября, то выбирала бы второе. 
Если есть желание, то можете заглянуть в 
Провинциальная Португалия,чтобы составить общее представление о погоде и состоянии зелени в октябре-сентябре.
А 
здесь можете посмотреть, как Порту, Лиссабон и Синтра выглядят в конце мая - начале июня.