Это не сложнее чем арендовать лежак на пляже, абсолютно достоверно заявляю и многие путешественники на форуме вам это подтвердят. Португалы ездят не лучше вас, многие из них не очень знают для чего нужны поворотники, будет отличная практика ))) Учитывая, что в октябре уже нет машин на дорогах это будет очень комфортно и спокойно. Автомат в Португалии от 50-60 евро в сутки, мало тут автоматов, но он не особо нужен. Очень спокойно на дороге не в сезон. Велосипеды тут есть в избытке, но прокатов особо не замечал, хотя просто не было актуальности.
Лиссабон весной-осенью прохладнее в среднем на 8-10 градусов по сравнению с Алгарве, учитывайте этот фактор, могут быть дожди. Да и шумный он, хотя интересный город.
Сагреш знаменит в первую очередь своей форталезой (старая крепость), очень хорошо сохранилась, так же разномастными серф спотами, рыбалкой со скал и пожалуй все )) Место красивое, особенно рано утром и во время заката, но так чтобы там на день зависать нет смысла, поэтому и советую авто, на авто вы увидите на порядок больше. Рекомендую заехать в Аррифану - это возле Алжезура, на западном побережье, есть отличное место для ужина с закатом, прямо на высоком берегу на месте бывшего маяка, сам туда стараюсь выбираться, когда есть время.
P.S. В Португалии допустимая доза алкоголя в крови о,4 промилле... я регулярно бокал-два красного за ужином выпиваю (люблю я вино), больше чем 0,1-0,2 еще не показывало ни разу... да и то это надо еще умудриться попасть на полицейскую проверку, я вот попадаю с регулярностью в среднем 2-3 раза в год... все очень вежливо, в перчатках, благодарят за соблюдение норм.