Если важно время в пути (т.е. скорость) - мне кажется,оптимальным вариантом был бы маршрут через Ростов и Борисоглебский. До Ростова федеральная трасса, состояние отличное, можно притопить, от Ростова до Борисоглеба дорога в хорошем состоянии, недавно ремонтировалась. Дальше тоже нормально, по маршруту Ростов-Углич ходят междугородние автобусы.
Дорога из Переславля через Нагорье - чисто сельская, поэтому там возможны неожиданности (.
По поводу обратной дороги - если вдруг решите ехать от Мышкина на Ярославль, то отрезок Мышкин-Новое Село несколько лет назад был совсем, совсем плох (((. Не знаю, ремонтировался ли, но на всякий случай не советую.