из Москвы второго рано утром, вернуться хотелось бы числу к 7-му вечером, итого 5 ночей, 6 дней.
Маловато дней для всех трёх стран Прибалтики, даже для двух мало. Выберите одну страну, а ещё лучше столицу одной из стран и если что, то можно сделать выезд из него на один день с возвращением обратно вечером того-же дня. Если погода будет благоприятствовать.
Все три столицы Прибалтийских государств богаты достопримечательностями. Официальные туристические порталы столиц:
Вильнюс
http://www.vilnius-tourism.lt/ru/Рига
http://www.liveriga.com/ru/Таллин
https://www.visittallinn.ee/rus/visitorОтдельно страны, в случае возникновения желания выезда из столицы к какой-нибудь достопримечательности или на мероприятие за пределами столицы. Официальные туристические порталы стран:
Литва
http://www.lithuania.travel/ru/Латвия
http://www.latvia.travel/ruЭстония
http://www.visitestonia.com/ruИз всего что я прочитал, понятно что выезжать надо из Эстонии, ввиду возможности записи на границе.
Не то-чтобы именно надо так выезжать, но это самый регулируемый способ въезда в РФ, во всех остальных странах можно надеяться только на удачу.
Вопрос самый главный - а стоит ли ехать в Прибалтику зимой, стоит ли того?
Однозначно стоит, но так-же стоит учитывать то, что многие природные красоты стран Прибалтики и провинциальные достопримечательности лучше посещать в тёплое время года. Столицы прекрасны всегда, разве-что световой день короткий, впрочем в Вильнюсе он примерно такой-же как и в Москве, а вот в Таллине такой-же как в Санкт-Петербурге.
Учитывая погоду, я так понимаю с детьми особо много не погуляешь - на час-два от силы, по центру старинному пройтись
Тут я Вас конкретно не понял. Значит многочасовые переезды между странами, которые займут львиную часть светового дня Вы считаете нормальными и они Вас не беспокоят, а прогулка на пару часов по полному достопримечательностями городу наоборот беспокоит? Для разнообразия вполне сгодятся краткосрочные выезды внутри выбранной страны. Из Таллина например можно выехать к одному из двух находящихся в ближайших окрестностях водопадов, также живописно скалистое побережье на западе от города.
Может имеет смысл вообще в какой нить один город и окрестности поехать, например Ригу-Юрмалу?
Весьма разумная мысль. Младший ребёнок всё равно мало что запомнит из предполагаемой поездки, а вот Вы и особенно старший из детей гарантированно больше запомнит одну из стран Прибалтики на долгие годы. Можно будет надеяться что он, после поездки, как минимум не будет путать, по обывательскому обыкновению эти страны местами, а как максимум все Вы получите удовольствие от поездки и долгие приятные воспоминания. В другую страну в следующий раз приедете, никуда она не денется, а затем и в следующую.