Смысл себя насиловать и ехать в 2-4 часа ночи, подвергая опасности своих близких и окружающих?
Никакого смысла. Но Вы ведь и сами себе такой тяжёлый вариант отдыха выбрали? Вам тут уже неоднократно советовали выбрать одну страну для отдыха на столь короткое по времени путешествие. А так да, будете себя бесконечно насиловать бесконечными переездами. Как будто в одой Риге и её окрестностях и посмотреть не на что и отдохнуть душой и телом негде.
По сути вопроса — конечно сделайте ночёвку по пути, после границы лучше всего в Резекне, если сил не хватит доехать до Резекне, то в Лудзе, в Зилупе не советую.
Плюньте вообще на переезды между странами, одна суета и томление духа. Выберите одну страну. Поскольку Вам непременно хочется увидеть море, то наилучшим вариантом для начала мая будет либо Латвия и Рига или Эстония и Таллин. Подготовьтесь к поездке основательно. Рассмотрите два варианта в зависимости от конкретной погоды в эти дни. Если погода будет хорошей, то будет интересно поездить по окрестным природным и историческим достопримечательностям(старинные замки и крепости, национальные парки), это не так утомительно, но зато познавательно и приятно одновременно. Если погода повернётся ко всем нам задним местом, то можно и в городе много чего интересного увидеть и отдохнуть. Нужно только заранее обозначить приоритеты.
Скорее всего погода будет переменчивая и Вы всё в равной степени сможете многое увидеть и везде отдохнуть и на природе и в городе. При путешествии в две(тем более в три) страны к усталости от поездке прибавится ещё каша в голове, из различных достопримечательностей. Даже помнить не будете, где какую видели, и будете потом по фотографиям гадать и спорить, что где было.