Первый шенген мульти/двухкратный по брони билетов?

[Kshys]

Планируется: поездка в сентябре на неделю в Италию, возврат в Москву на пару дней и следом поездка на пару дней в Чехию. Даты пока плавают.
Ввиду ограниченности в средствах планируется брать билеты распродажные билеты по акциям незадолго до поездки.
Нужно получить визу минимум с двухкратным въездом на территорию шенгена со сроком действия минимум месяц. В идеале - мульт на полгода/год, но это уже совсем "раскат губы".
Реально ли получить такой подарок от итальянцев по брони билетов и гостиницы? Не аннулируют ли визу, когда брони "отвалятся"/будут отменены? Нужны ли брони под вторую поездку?

В анамнезе - только мексиканская виза (прошлогодняя) и ничего больше. Документы/финобеспечение в порядке.