С кем зимуете? Если есть бойфренд, то логично подаваться на визу США с ним вместе, чтобы не возникло у консула версии "Она вообще не работает, живет на деньги американского друга, зимует с ним в теплых странах, а сейчас собралась в США в один конец выходить там замуж и оставаться".
Что касается зимовок, то да, они, как правило, значительно ослабляют кейс. Впрочем, если сможете доказать консулу, что реально зимой вообще не работаете, ибо работа сезонная, то этот минус снимается (впрочем, тогда на его месте может возникнуть другой минус: "Она решила заработать, и на зиму, когда в России для неё работы нет, едет строить что-то в США").
Кстати, консул может заподозрить, что и в Аргентине, Мексике, на Филиппинах, и где Вы там ещё подолгу жили, Вы не отдыхали, а тоже работали.
На мой взгляд, шансы одобрения визы небольшие. Подумайте, как двумя-тремя фразами сможете рассеять возможные подозрения консула, которые я озвучил, и чтобы это прозвучало убедительно.